Czterdziestosiedmioletni Brad Sloan (
Ben Stiller) zdaje się być mężczyzną spełnionym. Ma bezpieczną posadę, dom na przedmieściach Sacramento, kochającą żonę Melanie (
Jenna Fischer) i utalentowanego muzycznie syna Troya (
Austin Abrams), który właśnie staje przed wyborem college’u. Ojciec postanawia mu pomóc i zabiera go na wycieczkę po potencjalnych szkołach. Niewinna podróż wywołuje w Bradzie refleksję na temat jego życiowych wyborów. Tym bardziej, że w Bostonie spotyka swoich szkolnych kolegów, którzy odnieśli ogromny sukces.