James Braithwaite Crocker, znany w londyńskich kręgach towarzyskich jako Piccadilly Jim, prowadzi beztroskie i hulaszcze życie, które regularnie staje się pożywką dla brukowców. Jego ojciec, emerytowany aktor Bingley Crocker, marzy o spokoju, jednak ambicje jego apodyktycznej żony zmuszają rodzinę do prób wejścia w szeregi brytyjskiej arystokracji. Sytuacja zmienia się diametralnie, gdy Jim zakochuje się w pięknej Amerykance, Anne Chester, która gardzi reputacją znanego playboya i nie ma pojęcia o jego prawdziwej tożsamości. Aby zdobyć serce dziewczyny, bohater postanawia radykalnie zmienić swój wizerunek i zatrudnia się jako służący w domu jej zamożnej rodziny w Nowym Jorku. Akcja koncentruje się na komicznych perypetiach Jima, który musi udawać kogoś zupełnie innego, jednocześnie starając się uniknąć zdemaskowania przez dawnych znajomych. Fabuła prowadzi przez labirynt towarzyskich intryg, nieudanych prób kradzieży cennych dokumentów oraz absurdalnych nieporozumień wynikających ze zderzenia dwóch odmiennych światów. Historia dokumentuje proces dojrzewania głównego bohatera, który pod wpływem uczucia do Anne zaczyna dostrzegać pustkę swojego dotychczasowego stylu życia. Jim musi wykazać się niezwykłą inwencją i sprytem, aby uratować bliskich przed finansową ruiną oraz udowodnić ukochanej, że stał się wartościowym mężczyzną. Całość skupia się na ukazaniu ironii losu oraz satyrycznym spojrzeniu na wyższe sfery po obu stronach oceanu.