Gertrude Olmstead urodziła się 13 listopada 1904 roku w La Salle w stanie Illinois w Stanach Zjednoczonych. Do świata filmu trafiła dzięki wygranej w prestiżowym konkursie „Spirit of the Convention”, organizowanym przez wpływową organizację Elks w 1920 roku. Zwycięstwo to nie było jedynie tytułem honorowym – stanowiło bezpośrednią przepustkę do Hollywood i zaowocowało podpisaniem kontraktu filmowego. Już na początku kariery zwróciła uwagę producentów swoją fotogenicznością oraz naturalnym wdziękiem, który wyróżniał ją na tle bardziej teatralnych aktorek starszego pokolenia. W 1923 roku została dodatkowo uhonorowana tytułem WAMPAS Baby Star, co potwierdziło jej status jednej z najbardziej obiecujących młodych gwiazd amerykańskiego kina. Karierę filmową rozpoczęła jako bardzo młoda aktorka i szybko zaczęła otrzymywać role pierwszoplanowe. W latach 20. stała się jedną z rozpoznawalnych twarzy młodego pokolenia Hollywood, specjalizując się w rolach niewinnych, pełnych świeżości bohaterek. Jej ekranowy magnetyzm opierał się na bezpretensjonalnym uroku i subtelnej ekspresji, co idealnie wpisywało się w ewoluujący styl gry w kinie niemym. W krótkim czasie zaczęła pojawiać się u boku czołowych aktorów epoki, budując swoją pozycję jako partnerka największych amantów. Jednym z najważniejszych momentów w jej karierze była rola w filmie „Ciało i dusza” (1925), gdzie wystąpiła u boku Johna Gilberta. Produkcja ta znacząco umocniła jej pozycję w branży i pokazała jej zdolność do tworzenia przekonujących, emocjonalnych kreacji. W kolejnych latach zagrała w wielu popularnych filmach, w tym w „The Boob” (1926), gdzie potwierdziła swoją wszechstronność i umiejętność odnalezienia się zarówno w lżejszym, jak i bardziej dramatycznym repertuarze. W przeciwieństwie do wielu aktorek kina niemego, Gertrude Olmstead bez większych trudności przeszła do filmów dźwiękowych. Dysponowała dobrze modulowanym głosem i pojawiła się w kilku wczesnych produkcjach tego typu, takich jak „The Show” (1927) czy „The Time, the Place and the Girl” (1929). Jej odejście z kina nie było więc wynikiem trudności adaptacyjnych, lecz świadomą decyzją życiową. Kluczowym momentem w jej życiu prywatnym było małżeństwo z reżyserem Robertem Z. Leonardem, zawarte w 1926 roku. Leonard, wcześniej związany z gwiazdą Mae Murray, należał do czołowych twórców Hollywood. Ich związek okazał się jednym z najbardziej trwałych i stabilnych małżeństw w środowisku filmowym i przetrwał aż do śmierci reżysera w 1968 roku. Po ślubie Olmstead stopniowo wycofała się z życia zawodowego, wybierając spokojniejsze życie prywatne u boku męża. Para nie miała dzieci. Gertrude Olmstead zmarła 18 stycznia 1975 roku w Beverly Hills w stanie Kalifornia. Pozostaje jedną z charakterystycznych przedstawicielek pokolenia młodych gwiazd lat 20. – aktorką, która dzięki szczęśliwemu zbiegowi okoliczności i własnemu talentowi szybko zdobyła uznanie, występowała u boku największych gwiazd swojej epoki, a następnie świadomie wybrała życie poza blaskiem reflektorów, zachowując stabilność i pozycję w hollywoodzkiej elicie.