Jobyna Howland urodziła się 31 marca 1880 roku w Indianapolis w stanie Indiana jako córka Williama Howlanda, weterana wojny secesyjnej, oraz Mary Howland. Od młodych lat przejawiała zainteresowanie sceną. Była kobietą niezwykle wysoką – mierzyła około 183–185 cm – co w tamtych czasach stanowiło rzadkość i w dużej mierze zdeterminowało jej sceniczne emploi. Uchodziła za jedną z inspiracji dla stworzonego przez ilustratora Charlesa Danę Gibsona ideału kobiecej urody znanego jako „Gibson Girl”. Wykształcenie i praktykę aktorską zdobywała w teatrach repertuarowych, zanim trafiła na Broadway.
Na nowojorskiej scenie wystąpiła w ponad czterdziestu produkcjach. Jednym z jej największych sukcesów była sztuka „The Gold Diggers” (1919), w której zagrała u boku Iny Claire. Jej sceniczna osobowość – potężna postura, donośny, tubalny głos i wyrazisty temperament – predestynowały ją do ról dominujących, apodyktycznych arystokratek, komediowych herod-bab i kobiet o silnym charakterze. Słynęła z doskonałego wyczucia komediowego i umiejętności celnej riposty.
W latach 20. rozpoczęła karierę filmową. W epoce kina dźwiękowego stworzyła wyrazisty komediowy tercet z duetem Bert Wheeler i Robert Woolsey, występując m.in. w filmach „The Cuckoos” (1930) oraz „Hook, Line and Sinker” (1930). Do jej ważniejszych ról należała także postać hrabiny de la Meuse w filmie „Topaze” (1933), w którym partnerował jej John Barrymore. Na ekranie konsekwentnie wcielała się w kobiety stanowcze, ekscentryczne i dominujące, co odróżniało ją od typowych ról „spokojnych matek” czy „ciotek” epoki.
W 1902 roku poślubiła nowojorskiego prawnika i polityka Arthura Hoops. Małżeństwo zakończyło się rozwodem w 1914 roku. Brak potwierdzonych informacji o posiadaniu przez nią dzieci.
Jobyna Howland zmarła 7 czerwca 1936 roku w Los Angeles w Kalifornii w wieku 56 lat. Przyczyną śmierci był atak serca. Została pochowana na cmentarzu Rosedale Cemetery (obecnie Angelus-Rosedale Cemetery) w Los Angeles.
Pozostaje jedną z najbardziej charakterystycznych aktorek sceny i wczesnego kina amerykańskiego – artystką o imponującej prezencji, która dzięki swojej fizyczności i silnej osobowości stworzyła wyrazisty typ kobiecej postaci komediowej w pierwszych dekadach XX wieku. Warto dodać, że Jobyna Howland była znana z tego, że potrafiła „zdominować” scenę nie tylko wzrostem, ale i niesamowitą garderobą – często projektowano dla niej kostiumy, które jeszcze bardziej podkreślały jej monumentalną sylwetkę, co w połączeniu z jej komediowym zacięciem dawało piorunujący efekt, szczególnie w zestawieniu z drobniejszymi aktorami jak Wheeler czy Woolsey.