Vivien Oakland urodziła się 20 maja 1895 roku w San Francisco w stanie Kalifornia w Stanach Zjednoczonych jako Vivian Anderson. Była córką Nielsa Andersona oraz Anny (Ydy) Anderson, norweskich imigrantów, którzy osiedlili się w Kalifornii pod koniec XIX wieku. Skandynawskie pochodzenie nadawało jej charakterystyczną, chłodną urodę, dzięki której w późniejszych latach często obsadzano ją w rolach eleganckich, nieco surowych kobiet. Dorastała w San Francisco i jako dziecko przeżyła wielkie trzęsienie ziemi z 1906 roku, które pozostawiło trwały ślad w pamięci mieszkańców miasta. Karierę sceniczną rozpoczęła jeszcze jako bardzo młoda kobieta. Wraz ze swoją siostrą Dagmar Anderson tworzyła popularny duet wodewilowy „The Oakland Sisters”, który występował w teatrach należących do sieci Keith-Albee. To właśnie w tym okresie siostry przyjęły pseudonim sceniczny Oakland, nawiązujący do nazwy kalifornijskiego miasta. Nazwisko to stało się później również ich nazwiskiem scenicznym w filmie. Do kina Vivien Oakland trafiła w drugiej połowie lat 10. Początkowo występowała w krótkich komediach, w których szybko zwróciła uwagę producentów dzięki znakomitemu wyczuciu rytmu komicznego. W latach dwudziestych i trzydziestych stała się jedną z najbardziej charakterystycznych aktorek komediowych Hollywood, budując filmografię obejmującą ponad 200 produkcji, w tym wiele krótkometrażowych komedii. Największą sławę przyniosła jej współpraca ze studiem Hal Roach, gdzie występowała u boku legendarnego duetu komediowego Laurel i Hardy (Flip i Flap). Zagrała z nimi w siedmiu filmach, często wcielając się w postacie surowych żon lub dystyngowanych kobiet, które zderzały się z chaosem wywoływanym przez bohaterów. Jej opanowana, pełna godności gra znakomicie kontrastowała z absurdalnym slapstickiem Stana Laurela i Olivera Hardy’ego, co uczyniło ją jedną z najbardziej zapamiętanych aktorek drugiego planu w ich filmach. Jedną z jej ważniejszych ról była także kreacja w filmie „The Bat Whispers” (1930) w reżyserii Rolanda Westa. Produkcja ta była niezwykła pod względem technicznym – kręcono ją równocześnie na standardowej taśmie 35 mm oraz w eksperymentalnym formacie szerokoekranowym Magnifilm, co czyni ją jedną z pierwszych aktorek filmowanych w tak zaawansowanej technologii. W latach trzydziestych Oakland pojawiała się również w komediach studia Columbia, m.in. w filmach z udziałem The Three Stooges, takich jak „Pardon My Scotch” (1935). W życiu prywatnym była żoną aktora Johna (Jacka) Andersona, z którym wspólnie używała scenicznego nazwiska Oakland. Para przez wiele lat mieszkała w Hollywood i utrzymywała bliskie kontakty z środowiskiem aktorów komediowych epoki. Po ponad trzech dekadach pracy w filmie Vivien Oakland wycofała się z aktorstwa na początku lat pięćdziesiątych. Po zakończeniu kariery prowadziła spokojne życie w swoim domu w Hollywood, poświęcając się m.in. ogrodnictwu, które było jej wielką pasją. Vivien Oakland zmarła 1 sierpnia 1958 roku w Hollywood w Kalifornii w wieku 63 lat. Została pochowana na Hollywood Forever Cemetery w Los Angeles, w pobliżu grobu swojego męża. Vivien Oakland pozostaje jedną z najbardziej charakterystycznych aktorek komediowych pierwszej połowy XX wieku. Dzięki talentowi do komedii sytuacyjnej, wyrazistej mimice i niezwykłemu wyczuciu rytmu slapsticku zapisała się w historii kina jako jedna z ważnych postaci świata komedii filmowej lat dwudziestych i trzydziestych.