Akcja serialu rozgrywa się w 1993 roku, tuż po tym, jak moment sławy Teda minął. Mieszka on teraz w domu we Framingham w stanie Massachusetts ze swoim najlepszym przyjacielem Johnem (Max Burkholder). Razem próbują zaliczyć dziewczyny, naćpać się i przede wszystkim przetrwać niezręczność w liceum.
Blaire organizuje maraton komedii romantycznych, który doprowadza Matty'ego do szewskiej pasji. Matty z trudem znosi sentymentalną atmosferę panującą w domu, co staje się zarzewiem nowych konfliktów. Ted i John wpadają na szalony pomysł i postanawiają umówić się na nietypową, podwójną randkę ze swoją starszą sąsiadką. Bohaterowie czwartego odcinka drugiego sezonu wpadają w wir absurdalnych sytuacji, próbując odnaleźć się w skomplikowanym świecie relacji damsko-męskich.
John i Ted postanawiają spróbować swoich sił w aktorstwie i zgłaszają się na przesłuchanie do nadchodzącego szkolnego przedstawienia. Przyjaciele muszą zmierzyć się z tremą oraz ogromną konkurencją, co prowadzi do szeregu zabawnych sytuacji. Matty i Susan decydują się na podreperowanie domowego budżetu i zatrudniają się na pół etatu w lokalnym Dunkin' Donuts. Małżonkowie szybko przekonują się, że praca w gastronomii jest znacznie trudniejsza, niż początkowo przypuszczali.
Blaire niespodziewanie dowiaduje się o swojej ciąży, co wywołuje prawdziwy wstrząs w całej rodzinie. Członkowie gospodarstwa domowego reagują na tę nowinę w skrajnie różny sposób, od radosnego oczekiwania po głębokie zmieszanie. Bohaterka musi zmierzyć się z trudnymi pytaniami o swoją przyszłość i plany, które nagle stanęły pod znakiem zapytania.
Susan wykazuje się ogromnym poświęceniem i bierze na siebie całą odpowiedzialność, gdy policjant odkrywa marihuanę w samochodzie. John i Ted zostają uratowani przed poważnymi kłopotami z prawem dzięki szybkiej i ryzykownej decyzji kobiety. Funkcjonariusz przeprowadza rutynową kontrolę drogową, która w jednej chwili zamienia się w dramatyczne starcie z rzeczywistością.
John i Ted wpadają na szalony pomysł stworzenia fałszywego wydania gazety, by ukryć przed Mattym prawdziwy wyrok w głośnej sprawie O.J. Simpsona. Przyjaciele dwoją się i troją, aby ich mistyfikacja nie wyszła na jaw w najmniej odpowiednim momencie. Matty staje się celem skomplikowanej manipulacji, która ma uchronić go przed wybuchem gniewu lub rozczarowaniem.