Blair cieszy się, że została dziewczyną arystokraty, ale przebiegły Chuck ma co do niej inne plany. Serena i Dan zgodnie ukrywają swoje niedawne bliskie stosunki.
Serena dostrzega, że Dan przymila się do nowej uczennicy. W odpowiedzi zawsze lojalna Blair ze swoją świtą postanawia zdusić w zarodku romans Dana z Amandą.
Kipiąca żądzą zemsty Blair namawia Chucka, żeby uwiódł Vanessę. Serena pokazuje buntowniczą naturę podczas przyjęcia u Lily. Dan i Jenny odkrywają tajemnicę Nate’a.
Serena odkrywa, że Aaron ukrywa przed nią sekret. Jenny i Agnes planują wspólny nielegalny pokaz mody. Blair pilnuje córeczki darczyńcy Uniwersytetu Yale.
Blair uwielbia Święto Dziękczynienia, jednak pojawienie się nowego partnera matki burzy podniosłą atmosferę. Dan wyjawia Aaronowi sekrety z przeszłości Sereny.
Blair i Chuck zakładają się, że znajdą dla siebie nawzajem idealnych partnerów na coroczny bal charytatywny. Była dziewczyna Aarona zaczyna interesować się Danem.
Serena organizuje przyjęcie z okazji 16 urodzin Jenny. Sytuacja wymyka się spod kontroli, gdy za sprawą Poppy Lifton kameralny wieczór nabiera niespodziewanego rozmachu.
Serena chce dowieść swej niezależności, nie zgadza się więc na opuszczenie aresztu w towarzystwie matki lub babki. Rufus jest wściekły na Lily za aresztowanie Sereny.