Grace i Jack zgłaszają się do wzięcia udziału w programie telewizyjnym, w którym oceniane są posiadane przez telewidzów starocie. Okazuje się, że zakupiony przez Grace w sklepie z rzeczami używanymi czajnik do herbaty wart jest 30 tysięcy dolarów. Tymczasem nowy szef Willa zmusza go, żeby podlizywał się Karen, w nadziei, że jej mąż zostanie nowym klientem jego kancelarii.

Grace cieszy się na myśl o spotkaniu najlepszej przyjaciółki Willa ze szkoły średniej, która na stałe mieszka w Paryżu. Gdy jednak dowiaduje się, że kobieta pragnie, by Will został dawcą spermy i ojcem jej dziecka, robi wszystko, by zniweczyć jej plany.

Erotyczne sny Willa z udziałem Grace sprawiają, że postanawia pójść na terapię. Jego psychoanalityk wydaje się jednak bardziej zainteresowany Grace niż swoim pacjentem. Tymczasem Jack i Karen ścierają się na temat sposobu, w jaki ona traktuje Rosario.

Idealne stosunki Willa z jego kochającym ojcem psują się, gdy ten usiłuje zniechęcić syna do udziału w wystawnym bankiecie firmowym podczas, którego ma zostać laureatem nagrody. Okazuje się, że Truman senior poinformował wszystkich, iż Will poślubił Grace i nie chce, by jego kłamstwo się wydało. Tymczasem zatrudniony przez Karen prywatny detektyw znajduje biologicznego ojca Jacka.

Will i Jack pojawiają się w programie informacyjnym, by zaprotestować przeciwko stacji telewizyjnej NBC, która wycięła gejowski pocałunek z oczekiwanego z niecierpliwością odcinka serialu komediowego. Will jest sfrustrowany, widząc jak Jackowi na tym zależało i w rezultacie sam go całuje. Gdzie indziej Grace mówi Karen, że rzuciła swojego chłopaka.

Will niechętnie zgadza się pójść na randkę w ciemno, zaaranżowaną przez jego szefa i, ku swojemu zaskoczeniu, całkiem dobrze się bawi. Czuje się jednak urażony, gdy nowo poznany znajomy, po spotkaniu, nie szuka z nim kontaktu. Tymczasem Grace jest coraz bardziej sfrustrowana zachowaniem swojego zbyt wyluzowanego chłopaka i zwierza się Karen, której rady niczemu nie służą.

Willowi zdaje się, iż dostał drugą szansę na bycie z Michaelem, swoim byłym chłopakiem, który jest teraz nowym klientem Grace. Tymczasem Karen postanawia traktować swoją karierę bardziej poważnie i prosi Grace, żeby nałożyła na nią większe obowiązki.

Podczas randki w ciemno, Will dowiaduje się, że mąż Karen, Stan, doznał zawału serca i rusza natychmiast do szpitala, by dołączyć do reszty przyjaciół. Will, Jack, Grace oraz Rosario zastanawiają się, do kogo zwróci się Karen w chwili nieuchronnego załamania psychicznego. W końcu, kto opłaci rachunki jeśli stan umrze?

Will i Grace uczestniczą w radiowym konkursie, w którym nagrodą są bilety na koncert Joni Mitchell. Modląc się o wygraną, Grace obiecuje, że jeśli im się powiedzie, to pomogą potrzebującym… i wygrywają. Chcąc dotrzymać danej obietnicy, Will i Grace zgłaszają się na ochotnika do pomocy w ośrodku pomocy społecznej. Jack pomaga Karen w pozbyciu się starych ubrań i przekazaniu ich potrzebującym, ale pod jej nieobecność niechcący pakuje jej ukochane buty. Karen musi więc udać się do ośrodka pomocy społecznej, by je odzyskać.

Rob i Ellen proszą Willa i Grace, by byli świadkami na ich ślubie. Podczas wieczoru panieńskiego przyszła panna młoda dowiaduje się, iż Grace przespała się kiedyś z jej przyszłym mężem. Tymczasem Jack jest zażenowany swoją reakcją na jedną z rozrywek przygotowanych dla panów podczas wieczoru kawalerskiego Roba.

Pomimo ich nieporozumień w przeszłości, Grace spędza zabawny wieczór w towarzystwie Val. Po spotkaniu okazuje się jednak, że z jej mieszkania zginęła pozytywka, prezent od papy Adlera z okazji bar micwy. Tymczasem Jackowi zaczyna podobać się przewodniczący organizacji dla homoseksualistów, którzy postanowili nawrócić się na heteroseksualizm. Chcąc go poderwać, Jack stara się zachowywać jak nie gej.

Will i Grace odwiedzają swojego dawnego profesora, który właśnie przeszedł na emeryturę. Mężczyzna okazuje się zgorzkniałym, starym człowiekiem i w zupełności nie przypomina przepełnionego optymizmem wykładowcy sprzed lat. Karen musi stawić czoła swojemu śmiertelnemu wrogowi – gotowaniu, po tym, jak Stan prosi ją o przygotowanie domowego posiłku w jego urodziny. Z pomocą przychodzą jej Ben i Jack.

Grace rywalizuje o zlecenie ze słynną projektantką. Uważa przy tym, że nie jest dość dobra. Karen postanawia pokazać jej jaką „doskonałą” jest dekoratorką. Jack ma pomysł na produkcję poduszki pod pupę dla osób jeżdżących metrem i prosi Willa o pomoc w sfinansowaniu jego projektu. Ten początkowo odmawia, lecz później organizuje mu spotkanie z potencjalnymi inwestorami.

Chcąc pogodzić ze sobą Grace i Bena, Will zaprasza ich oboje do siebie na kolację, po czym relacje tych dwoje zmieniają się w coś więcej niż przyjaźń. Okazuje się jednak, że Ben umawia się również z inną kobietą. Tymczasem Jack przyłapuje Rosario w ramionach kochanka. Zakochana w ogrodniku gosposia domaga się rozwodu.

Po prawnych przepychankach z Karen, Jack przeprowadza się do Willa. Grace wyznaje Willowi, że umawia się z dwoma mężczyznami na raz, a ci również spotykają się z innymi kobietami. Will jest zdruzgotany stanem swojego życia miłosnego i zawodowego. Postanawia wyjechać na wakacje, nie mówiąc o tym nikomu.

Po trzech miesiącach spędzonych na Wyspach Dziewiczych, Will w końcu wraca do Nowego Jorku i dowiaduje się, jak bardzo Jack i Grace zbliżyli się do siebie pod jego nieobecność. Tymczasem Grace wciąż nie może się zdecydować, czy wybrać Josha czy Bena. W drodze powrotnej do Stanów, Karen usiłuje przemycić czarne perły, po czym zrzuca całą winę na Rosario.

Po tym, jak ktoś próbował włamać się do jej mieszkania, przerażona Grace pomieszkuje u Willa. Niestety życie pod jednym dachem z dwojgiem przyjaciół doprowadza Willa do szału. Zmusza zatem Grace i Jacka do podjęcia decyzji, które z nich się wyprowadzi. Tymczasem Jack i Karen są nadal ze sobą skłóceni z powodu sprawy sądowej, jaką on usiłował jej wytoczyć.

Karen zbliża się do wieku, w którym była pierwsza żona Stana, gdy ten się z nią rozwiódł i zaczyna mieć obawy, iż grozi jej ten sam los. Will i Jack wyjeżdżają na weekend do Hamptons, mając nadzieję na wzięcie udziału w szalonej, gejowskiej imprezie. Na miejscu okazuje się jednak, że ich kiedyś bardzo rozrywkowi przyjaciele stali się statecznymi tatusiami, którzy poświęcają się wychowywaniu adoptowanej córeczki.

Grace zatrudnia młodą, bystrą stażystkę, z dużym potencjałem na przyszłość. Jej radość nie trwa jednak zbyt długo, ponieważ dziewczyna dość szybko zaczyna upodabniać się pyskatej i bezczelnej Karen. Tymczasem Will i Jack zgłaszają się na ochotnika do wzięcia udziału w seminarium dla lokalnej policji, którego tematem jest wrażliwość na problemy osób homoseksualnych. Jednak ich pokojowe zamiary spalają na panewce po tym, jak dochodzi do szamotaniny z parą lesbijek, sprzeciwiających się używaniu przez nich seksistowskiego i wykluczającego innych języka.

Grace postanawia zerwać z Benem, ponieważ jej zdaniem ich związek nie ma przyszłości, ale jego urok osobisty i odmowa zakończenia znajomości sprawiają, iż ona zaczyna zmieniać zdanie. Tymczasem nowy występ kabaretowy Jacka nie cieszy się zbytnim powodzeniem dopóki ten nie włącza do niego nowego wątku, który polega na wyśmiewaniu się z najbardziej osobistych przeżyć Willa. Will czuje się tym faktem bardzo dotknięty i przestaje się zwierzać się przyjacielowi.

Grace odrzuca propozycję byłego chłopaka, który proponuje jej udział w trójkącie miłosnym wraz z nim i jego obecną dziewczyną. Gdy zwierza się z tego Willowi i Karen, ci nie mogą powstrzymać się od wyśmiania takiego absurdalnego pomysłu. Widząc ich reakcję, konserwatywna Grace postanawia odrzucić wszelkie obawy i pójść na całość. Tymczasem Jack zatrudnia się w sklepie z odzieżą. Will usiłuje pomóc nowicjuszowi mu w obsłużeniu przystojnego klienta, podpowiadając mu błyskotliwe wersy, niczym staromodny Cyrano de Bergerac.

Will postanawia wykorzystać kartę podarunkową, którą dostał od Grace na urodziny i udaje się na seans do wróżki. Przepowiednie kobiety okazują się nadzwyczaj trafne, a przerażony Will zaczyna się obawiać, iż resztę życia spędzi u boku Jacka. Grace doprowadza do zwolnienia z pracy pewnego kelnera, po czym zatrudnia go w swoim biurze. Jack spotyka w kawiarni swoją idolkę Cher, ale bierze ją za transwestytę.

Chcąc pomóc zagubionej dziewczynie, która nie zdaje sobie sprawy, że umawia się z gejem, Will i Grace opowiadają jej swoją własną historię z czasów studiów w college’u. Powracają do roku 1985, gdy zakochana Grace zaprasza Willa do domu swoich rodziców na obchody Dnia Dziękczynienia. Ich romantyczny związek wchodzi na nowe tory, po tym jak rozdarty Will dzwoni do nastoletniego Jacka prosząc o ważną radę.

W dalszej retrospekcji z 1985 roku, Will oświadcza się Grace, po czym wyznaje jej, że jest gejem. Wściekła Grace zrywa z nim stosunki oraz nakazuje mu opuszczenie domu jej rodziców i jej życia. Karen opowiada, w jaki sposób poznała Stana i Rosario. Jack wspomina początki swojej przyjaźni z Willem.

Grace zdaje sobie sprawę z tego, jak bardzo jest powierzchowna. Z jednej strony obawia się, że mężczyzna, z którym się umawia ją zostawi, ponieważ w wyniku niewielkiego zabiegu chirurgicznego ma na ustach szpecącą ranę. Z drugiej, to ona z nim zrywa, gdy okazuje się, iż on ma sześć palców u jednej stopy. Will i Jack odkrywają, że umawiają się z tym samym mężczyzną. Karen stara się kupić prezent świąteczny dla swojego pasierba.