Tematem przewodnim The September Issue jest podglądanie przygotowań do wydania najgrubszego (840 stron!) i najcięższego (prawie 2, 5 kilograma) numeru „Vogue’a w historii. Wrześniowy numer z 2007 roku cały czas pozostaje w centrum zainteresowania reżysera, pojawiających się w filmie postaci i samych widzów. Jednocześnie, poznajemy bardziej ludzkie oblicze legendarnej szefowej magazynu – Anny Wintour – która sama stała się jedną z ikon świata mody. Słynąca z grubiańskości i nieprzystępności Wintour ma olbrzymią władzę – jednego dnia jest w stanie wynieść któregoś z protegowanych projektantów na szczyt, a następnego sprawić, że boleśnie z niego spadnie. Drugą bohaterką filmu staje się dyrektor kreatywna amerykańskiego „Vogue’a” – Grace Coddington – była modelka, której skrótowo zaprezentowana historia życia jest więcej niż fascynująca.