Podczas ślubu kilku przyjaciół - kawalerów zakłada się o to, który najdłużej pozostanie w tym błogim stanie. W grę wchodzi ogromna suma pieniędzy. Gdy zostaje już tylko dwóch zainteresowanych: Michael i Kyle, ten pierwszy wpada w ogromne tarapaty. W ciągu miesiąca potrzebna jest mu ogromna suma pieniędzy. Jedyną szansą na uzyskanie ich jest zeswatanie Kyle'a (dla którego liczy się tylko sex) z pewną kobietą... Sprawy się jednak później komplikują.