Leila Bennett przyszła na świat 17 listopada 1892 roku w Newark w stanie New Jersey. Była córką Williama Bennetta i Sarah z domu Moore. Wykształcenie zdobywała w lokalnych szkołach w Newark, gdzie od wczesnych lat wykazywała zainteresowanie sztuką sceniczną. Przed debiutem na Broadwayu przez lata szlifowała warsztat aktorski w teatrach repertuarowych w Chicago i Detroit. Z zawodu była aktorką charakterystyczną, której kariera filmowa przypadła wyłącznie na erę kina dźwiękowego. Pracę zawodową na nowojorskich scenach rozpoczęła oficjalnie w 1919 roku rolą Mandy Rose w sztuce „Thunder”. W kinie zadebiutowała na początku lat 30., zyskując uznanie dzięki genialnemu naśladowaniu akcentów z południa USA. Do jej najważniejszych osiągnięć zawodowych należą role w filmach „Ostatnie wydanie” (1932), „Taxi!” (1932) u boku Jamesa Cagneya oraz „Counsellor at Law” (1933), gdzie partnerowała Johnowi Barrymore’owi. W 1935 roku zagrała pamiętną rolę przerażonej służącej Marii w horrorze „Mark of the Vampire” u boku Beli Lugosiego. Jej ostatnim występem na wielkim ekranie był dramat Fritza Langa „Jestem niewinny” (1936). W 1936 roku świadomie porzuciła Hollywood, aby towarzyszyć mężowi w jego karierze w Nowym Jorku. W latach 40. kontynuowała pracę jako aktorka radiowa w sieci CBS. W życiu prywatnym była żoną Francisa M. Flynna, wpływowego dziennikarza i późniejszego prezesa „New York Daily News”. Dzięki pozycji męża Bennett należała do nowojorskiej elity intelektualnej, słynąc z wydawania wystawnych przyjęć w swoim domu. Podczas II wojny światowej organizowała zbiórki funduszy dla British War Relief Society. Para nie posiadała dzieci. Aktorka mierzyła około 155 cm wzrostu, co wymagało stosowania specjalnych podwyższeń na planach filmowych. Leila Bennett zmarła 5 stycznia 1965 roku w Silver Spring w stanie Maryland. Odeszła w wieku 72 lat. Została pochowana u boku swojego męża na cmentarzu Gate of Heaven Cemetery w Hawthorne w stanie Nowy Jork. W nekrologu na łamach „Daily News” została nazwana sercem i duszą literackiego Manhattanu. Aktorka była uznawana za jedną z najbardziej naturalnych artystek charakterystycznych swojego pokolenia, a reżyser Tod Browning osobiście nalegał na jej udział w filmie „Mark of the Vampire”, ceniąc jej autentyczną ekspresję. Na planie produkcji „Taxi!” James Cagney był tak zachwycony jej wyczuciem komediowym, że nazywał ją swoją szczęśliwą maskotką. Podczas kręcenia „Counsellor at Law” scenografowie musieli podwyższać meble, aby niska aktorka była widoczna w kadrze obok znacznie wyższego Johna Barrymore’a. Bennett pasjonowała się kolekcjonowaniem wczesnej amerykańskiej porcelany, gromadząc w swoim nowojorskim apartamencie jeden z najcenniejszych zbiorów w środowisku. Mimo długiej przerwy w aktorstwie, jej wkład w kulturę wczesnego kina dźwiękowego był regularnie przypominany przez nowojorskich krytyków. Wybór życia rodzinnego w 1936 roku sprawił, że na lata stała się symbolem lojalności wobec bliskich, rezygnując z lukratywnych ofert filmowych na rzecz wspierania kariery męża.