Milton Sills urodził się 12 stycznia 1882 roku w Chicago w stanie Illinois w Stanach Zjednoczonych jako syn Williama Henry’ego Sillsa oraz Josephine Troost. Jego ojciec był zamożnym handlarzem minerałów i pośrednikiem handlowym, co zapewniło rodzinie wysoki status materialny i umożliwiło synowi zdobycie starannego wykształcenia. Studiował na University of Chicago, gdzie specjalizował się w psychologii i filozofii, a następnie został profesorem tych dziedzin na Uniwersytecie w Arkansas. Mimo stabilnej i prestiżowej kariery akademickiej zdecydował się porzucić pracę naukową na rzecz aktorstwa, co całkowicie odmieniło jego ścieżkę zawodową. Karierę rozpoczął w teatrze, gdzie szybko zdobył uznanie dzięki silnej prezencji i powadze, które później stały się jego znakiem rozpoznawczym także w filmie. Do kina trafił w drugiej dekadzie XX wieku i w krótkim czasie wypracował pozycję jednego z czołowych aktorów dramatycznych epoki kina niemego. W latach 20. należał do najbardziej cenionych aktorów Hollywood, specjalizując się w rolach postaci o silnym kręgosłupie moralnym – od oficerów po lekarzy i prawników. Wystąpił w wielu znaczących produkcjach, takich jak „The Sea Hawk” (1924), „Flaming Youth” (1923) czy „The Spoilers” (1923), budując wizerunek aktora inteligentnego, poważnego i wiarygodnego. Był nie tylko aktorem, lecz także postacią o dużym autorytecie w środowisku filmowym – należał do grona 36 założycieli Amerykańskiej Akademii Sztuki i Wiedzy Filmowej (AMPAS), instytucji przyznającej Nagrody Akademii. Jako intelektualista współtworzył również książkę „Values: A Philosophy of Human Needs”, opublikowaną pośmiertnie w 1932 roku, co potwierdza jego trwałe zainteresowanie filozofią i refleksją nad naturą ludzką. W życiu prywatnym był dwukrotnie żonaty. Jego pierwszą żoną była Gladys Edith Wynne, z którą zawarł związek małżeński w 1910 roku i miał córkę Dorothy; małżeństwo zakończyło się rozwodem w 1925 roku. W 1926 roku poślubił aktorkę Doris Kenyon, z którą pozostał związany do końca życia. Milton Sills zmarł 15 września 1930 roku w Santa Barbara w stanie Kalifornia na skutek ataku serca, który nastąpił nagle podczas gry w tenisa z żoną. Pozostaje jednym z najwybitniejszych aktorów dramatycznych kina niemego, a zarazem jedną z najbardziej intelektualnych postaci w historii Hollywood, łączącą świat nauki, teatru i filmu w sposób rzadko spotykany w początkach kinematografii.