Harry Dunkinson urodził się 16 grudnia 1876 roku w Nowym Jorku w stanie Nowy Jork w Stanach Zjednoczonych. Był amerykańskim aktorem teatralnym i filmowym okresu kina niemego, związanym zarówno z wczesnym przemysłem filmowym w Chicago, jak i późniejszym Hollywood. Karierę aktorską rozpoczął na scenie teatralnej, a następnie związał się z chicagowską wytwórnią Essanay Film Manufacturing Company, która należała do najważniejszych ośrodków produkcji filmowej w Stanach Zjednoczonych przed dominacją Hollywood. W tym okresie współpracował z takimi aktorami jak Wallace Beery czy Francis X. Bushman, zdobywając doświadczenie i rozpoznawalność jako aktor charakterystyczny. Dzięki swojej potężnej posturze i charakterystycznej, jowialnej fizjonomii został zaszufladkowany w typie tzw. „jovial fat man”. Występował najczęściej w rolach dobrodusznych ojców, właścicieli zajazdów, wujów czy postaci komediowych, które wnosiły do filmu element lekkości i humoru. Ten wyraźny typ ekranowy zapewnił mu stałą obecność w produkcjach filmowych – jego dorobek obejmuje ponad 140 ról. Po przeniesieniu produkcji filmowej do Kalifornii kontynuował karierę w Hollywood, współpracując z wieloma twórcami epoki kina niemego. Wystąpił m.in. w filmie „Greed” (1924) w reżyserii Ericha von Stroheima, gdzie zagrał postać Heise’a, a także pojawił się w produkcjach Bustera Keatona, takich jak „The Boat” (1921) oraz „Go West” (1925), co potwierdza jego znaczącą pozycję w ówczesnym kinie komediowym. Wraz z nadejściem kina dźwiękowego jego aktywność zawodowa uległa ograniczeniu, a dodatkowo zmagał się z problemami zdrowotnymi, które wpłynęły na zakończenie kariery. W życiu prywatnym był żonaty z Edith Chapman, z którą związany był jeszcze w okresie działalności teatralnej. Zmarł 14 marca 1936 roku w stanie Kalifornia w Stanach Zjednoczonych w wieku 59 lat. Był jednym z charakterystycznych aktorów kina niemego, którego wyrazisty wizerunek sceniczny i ekranowy uczynił go rozpoznawalną postacią w ponad stu produkcjach. Współpraca z wytwórnią Essanay oraz udział w filmach Bustera Keatona należą do najważniejszych elementów jego dorobku.