Henrietta Crosman urodziła się 16 września 1861 roku w Wheeling w stanie Wirginia (obecnie Wirginia Zachodnia) w Stanach Zjednoczonych. Od najmłodszych lat przejawiała zainteresowanie teatrem, co szybko doprowadziło ją do rozpoczęcia kariery scenicznej i ukształtowało jej drogę zawodową jako jednej z najwybitniejszych aktorek swojej epoki.
Debiutowała na scenie jako nastolatka i w krótkim czasie zdobyła uznanie dzięki wyrazistemu stylowi gry oraz umiejętności interpretacji złożonych postaci dramatycznych. Na przełomie XIX i XX wieku stała się jedną z największych gwiazd amerykańskiego teatru. Przełomem w jej karierze był spektakl „Mistress Nell” z 1900 roku autorstwa George’a Hazletona, który nie tylko przyniósł jej ogromny sukces artystyczny i finansowy, ale również ukazał jej niezależność – Crosman samodzielnie sfinansowała produkcję, ryzykując własny majątek, co w tamtych realiach było wyjątkowym krokiem dla kobiety w świecie teatru.
Jej pozycję ugruntowały także występy w repertuarze klasycznym. Szczególnym osiągnięciem była rola Rosalindy w „Jak wam się podoba” Williama Shakespeare’a, którą w 1902 roku grała przez ponad sto kolejnych przedstawień, ustanawiając imponujący rekord frekwencyjny dla sztuki klasycznej na Broadwayu. W tym okresie Crosman uchodziła za jedną z najwybitniejszych interpretatorek ról kobiecych, łącząc siłę charakteru z emocjonalną głębią.
Choć w początkowym okresie swojej kariery filmowej pojawiała się sporadycznie w kinie niemym, prawdziwy powrót do szerokiej publiczności nastąpił w latach 30., kiedy rozpoczęła drugą, niezwykle udaną karierę w Hollywood jako aktorka charakterystyczna. Jej doświadczenie sceniczne oraz autorytet sprawiły, że szybko stała się jedną z najbardziej cenionych odtwórczyń ról starszych kobiet.
W 1930 roku wystąpiła w filmie „The Royal Family of Broadway” w reżyserii George’a Cukora, gdzie wcieliła się w matriarchinię rodu aktorskiego inspirowanego rodziną Barrymore’ów. Rola ta była niejako artystycznym podsumowaniem jej własnej kariery scenicznej i spotkała się z uznaniem zarówno widzów, jak i krytyków.
Szczególne znaczenie miały jej występy w filmach z 1933 roku. W „Cavalcade” stworzyła wyrazistą postać Ellen Marryot w produkcji nagrodzonej Oscarem dla najlepszego filmu, co zapewniło jej popularność wśród nowej, kinowej publiczności. W tym samym roku zagrała również główną rolę w filmie „Pilgrimage” w reżyserii Johna Forda, gdzie wcieliła się w surową, wewnętrznie rozdwojoną matkę. Kreacja ta została uznana za jedną z najbardziej przejmujących ról kobiecych w kinie lat 30., potwierdzając jej wyjątkowy talent dramatyczny.
W późniejszych latach ograniczała aktywność zawodową, jednak jej dorobek – zarówno teatralny, jak i filmowy – pozostał istotnym elementem historii amerykańskiej kultury.
Henrietta Crosman zmarła 9 października 1944 roku w Pelham Manor w stanie Nowy Jork.
Pozostaje jedną z najwybitniejszych aktorek przełomu XIX i XX wieku oraz przykładem artystki, która z powodzeniem połączyła wielką karierę sceniczną z późnym, ale znaczącym sukcesem w kinie dźwiękowym.