Leo Willis urodził się 5 stycznia 1890 roku w Wapanucka w stanie Oklahoma w Stanach Zjednoczonych. Karierę aktorską rozpoczął w latach 10. XX wieku, w początkowym okresie rozwoju amerykańskiego kina, początkowo pojawiając się w westernach, które stanowiły jeden z dominujących gatunków epoki. Wkrótce jednak jego działalność zawodowa zaczęła koncentrować się wokół komedii slapstickowej, która przyniosła mu największą rozpoznawalność. Willis stał się jednym z charakterystycznych aktorów drugoplanowych związanych z najważniejszymi wytwórniami komediowymi, w tym Keystone oraz studiem Hala Roacha. W ramach tego środowiska wypracował wyrazisty ekranowy typ postaci – był obsadzany jako antagonistyczny „heavy”, czyli brutalny zbir, opryszek lub złośliwy przeciwnik głównych bohaterów. Jego kariera rozwijała się szczególnie intensywnie w latach 20. i 30. XX wieku, kiedy regularnie współpracował z najważniejszymi twórcami komedii filmowej. Występował u boku Harolda Lloyda, a przede wszystkim w licznych produkcjach z udziałem duetu Stan Laurel i Oliver Hardy, gdzie pełnił rolę jednego z ich najczęstszych ekranowych przeciwników. Jego fizjonomia – surowa twarz, wyraźne rysy oraz groźne spojrzenie – sprawiała, że idealnie kontrastował z nieporadnością i komizmem głównych bohaterów, co wzmacniało efekt humorystyczny scen. Jednym z filmów, w których się pojawił, był nagrodzony Oscarem krótkometrażowy obraz „The Music Box” (1932), będący jednym z najbardziej znanych dzieł w dorobku Flipa i Flapa. Dorobek Leo Willisa jest bardzo obszerny i obejmuje ponad dwieście filmów, w zdecydowanej większości krótkometrażowych produkcji komediowych epoki kina niemego i wczesnego dźwiękowego. Był jednym z filarów systemu produkcji krótkich form komediowych, które wymagały dużej liczby sprawdzonych aktorów drugoplanowych zdolnych do szybkiego odnalezienia się w powtarzalnych schematach fabularnych. W przeciwieństwie do wielu aktorów swojego pokolenia z powodzeniem przeszedł do kina dźwiękowego – jego niski, chropowaty głos doskonale pasował do ról gangsterów i opryszków, które kontynuował także w latach 30. W życiu prywatnym był związany z Doreen Willis, z którą mieszkał w Los Angeles. Funkcjonował w środowisku filmowym jako osoba o łagodnym usposobieniu, co pozostawało w wyraźnym kontraście z jego ekranowym wizerunkiem agresywnego przeciwnika głównych bohaterów. Leo Willis zmarł 10 kwietnia 1952 roku w Santa Monica w stanie Kalifornia w Stanach Zjednoczonych w wieku 62 lat. Pozostaje jednym z najbardziej charakterystycznych aktorów drugoplanowych złotej ery komedii filmowej, którego wkład w rozwój slapsticku polegał na stworzeniu wyrazistego typu ekranowego antagonisty, stanowiącego istotny element konstrukcji humoru w klasycznych produkcjach tego gatunku.