Praga, 1920 rok. Ojciec Mileny (Stacy Keach) chce, żeby poszła w jego ślady i została jedną z pierwszych kobiet-lekarzy w Czechosłowacji, ale ona jest zdeterminowana, by zostać pisarką. Milena Jesenska (Valérie Kaprisky) jedzie do Wiednia z Żydowskim krytykiem muzycznym Ernstem Pollakiem (Peter Gallagher), gdzie spotyka się Franzem Kafką (Philip Anglim), a potem prowadzi z nim korespondencję. Wychodzi za Pollaka i powraca do Pragi, mieszka ze swoim ojcem. Już jako dziennikarka w roku 1923, Milena uderza w pracownika Rzeszy. Potem relacjonuje powstanie nazizmu w latach poprzedzających II wojnę światową. Zostaje wysłana do obozu koncentracyjnego.