Sceny plenerowe, imitujące ulice Nowego Jorku, kręcono na tzw. „backlocie” wytwórni Fox, który był wówczas jednym z najnowocześniejszych miasteczek filmowych na świecie, pozwalającym na pełną kontrolę nad oświetleniem nawet podczas symulowania ruchu ulicznego.
Film doczekał się dwóch wersji dystrybucyjnych: jednej z elementami dźwiękowymi oraz w pełni niemej, przeznaczonej dla kin, które nie posiadały jeszcze aparatury do odtwarzania dźwięku z taśmy lub płyt.
Mimo podobieństwa tytułu i tematyki, Ladies Must Dress jest często mylony z filmem Clothes Make the Woman (1928) oraz późniejszym Women Must Dress (1935); są to jednak zupełnie odrębne produkcje, choć realizowane przez tego samego dystrybutora.
Dokument szczegółowo analizuje rok 1929, który był „rokiem musicalu” – w tamtym czasie Hollywood produkowało niemal jeden film muzyczny tygodniowo, co dokument obrazuje za pomocą dynamicznych kolaży plakatów i fotosów.
Leo Bulgakov, reżyser filmu, był wcześniej członkiem Moskiewskiego Teatru Artystycznego i uczniem Konstantego Stanisławskiego. Była to jedna z jego nielicznych prób zmierzenia się z typowo hollywoodzkim gatunkiem musicalu.
Piosenka „Rock and Roll” (wykonywana przez The Boswell Sisters) stała się przedmiotem analiz historyków muzyki jako jeden z najwcześniejszych dowodów na obecność tego terminu w kulturze masowej w kontekście rytmicznej muzyki rozrywkowej.
Podczas kręcenia sceny obiadowej, która jest kluczowym elementem intrygi, doszło do awarii systemu chłodzenia w studiu, co sprawiło, że ekipa musiała pracować w temperaturze przekraczającej 40 stopni Celsjusza, by jedzenie na stole nie zepsuło się przed zakończeniem ujęć.
Aby uzyskać efekt gęstej mgły i wilgotności powietrza na planie, ekipa techniczna używała specjalnych maszyn parowych, co jednak powodowało częste awarie ówczesnych, bardzo wrażliwych mikrofonów.
Okresy zdjęciowe poszczególnych sezonów trwały następująco:
- sezon 1 - od 20 maja do 11 czerwca 2019 roku;
- sezon 2 - od 19 listopada 2020 roku do 2 kwietnia 2021 roku;
- sezon 3 - od maja do końca lipca 2022 roku.
Animatorzy z Fleischer Studios przyznali później, że oglądali występy Helen Kane w Sweetie klatka po klatce, aby podpatrzyć jej mimikę i gestykulację, które później przenieśli na postać Betty Boop.