Jest wnukiem adwokata Billy'ego Gaithera z Florydy. Jego rodzice rozwiedli się gdy był małym chłopcem. Jest drugim z trojga synów, ma dwóch braci-producentów: Tommy'ego (ur. 1966) i Brooksa (ur. 1971). Gdy miał osiem lat wraz z rodziną opuścił Nowy Jork, dorastał w stanie Teksas i na Florydzie. Uczęszczał do Hillcrest High School w Dallas. W 1986 roku ukończył szkołę średnią Saint Thomas Aquinas High School w Fort Lauderdale. Naukę kontynuowała na Uniwersytecie Stanu Karoliny Północnej przy Chapel Hill na wydziale komunikacji. Występował na scenie Lab!Theatre. W 1994 roku otrzymał dyplom ukończenia sztuk pięknych w Tisch School of the Arts przy Nowojorskim Uniwersytecie. Rok później debiutował na scenie Broadwayu w Lincoln Center Theater jako Byronic geniusz matematyczny płci żeńskiej w spektaklu Arkadia, który przyniósł mu nagrody Theatre World, Outer Critics Circle i Clarence Derwent. Po raz pierwszy na dużym ekranie pojawił się w dwóch filmach – komedii muzycznej Woody'ego Allena Wszyscy mówią kocham cię (Everyone Says I Love You, 1996) i dramacie Barry'ego Levinsona Uśpieni (Sleepers, 1996) jako morderca. W 1997 roku powrócił na broadwayowską scenę w roli Solyonia w sztuce Antoniego Czechowa Trzy siostry i rok później zagrał tytułową postać w przedstawieniu Oedipus Rex. Użyczył swojego głosu w reklamie MasterCard "Priceless" (1997). Dał swój głos Ashitakowi, bohaterowi angielskiej wersji japońskiego filmu animowanego Księżniczka Mononoke (Princess Mononoke, 1999). Zebrał znakomite recenzje za kreację znanego w latach 70. amerykańskiego długodystansowca Steve'a Prefontaine'a, który w wieku 24 lat zginął w wypadku samochodowym w jednym z lepszych w historii kina sportowych biografii Przed metą (Without Limits, 1998). Za postać Pete'a Caldera rywalizującego ze swoim przyjacielem z czasów Dzikiego Zachodu (Woody Harrelson) w westernie Kraina Hi-Lo (The Hi-Lo Country, 1998) odebrał nagrodę National Board of Review. Uznanie zdobyła także rola mistycznego gitarzysty Russella Hammonda w dramacie muzycznym Camerona Crowe U progu sławy (Almost Famous, 2000). Rola 20-letniego włóczęgi FH, który brnie przez życie w stanach narkotykowego odurzenia w dramacie Syn Jezusa (Jesus' Son, 1999) została uhonorowana nagrodą na festiwalu filmowym w Paryżu. Zagrał potem w komedii przygodowej fantasy Duża ryba (Big Fish, 2003), dramacie kostiumowym Królowa sceny (Stage Beauty, 2004) jako Edward Kynaston, mistrzowski odtwórca teatralnych ról kobiecych w czasach, gdy mogli je odtwarzać tylko mężczyźni oraz kasowym thrillerze Mission: Impossible III (2006) z Tomem Cruise. Był dwukrotnie nominowany do nagrody Tony za swój występ w sztuce broadwayowskiej – Człowiek słoń (The Elephant Man) w 2002 roku oraz Poduszyciel (The Pillowman) z Jeffem Goldblumem w 2005 roku. Od października 2006 do maja 2007 występował w dziewięciogodzinnej trylogii brytyjskiego dramaturga Toma Stopparda Utopie (The Coast of Utopia) w Lincoln Center, zdobywając nagrodę Tony. W latach 1996-2003 związany był z aktorką Mary-Louise Parker, z którą ma syna Williama Atticusa (ur. 7 stycznia 2004). Spotykał się także z Claire Danes (2004-2005).