Filmy zdrada, seks, kłamstwo, palenie papierosa, hazard

Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) jest w kropce. Dopiero co przyjęła oświadczyny swojego chłopaka Jeffa (Mark Ruffalo), gdy o swych planach małżeńskich poinformowała ją jej młodsza siostra Annie (Mena Suvari). Dziewczyna, w przeciwieństwie do Sary, nie zastanawia się nad słusznością decyzji i przystępuje do zorganizowania ślubu i wesela. Dla starszej siostry oznacza to konieczność spotkania się z rodziną, w której nigdy nie czuła się zbyt dobrze. Cieszy ją jednak możliwość spotkania z babką Katharine (Shirley MacLaine) - jedyną osobą z rodziny, w której towarzystwie młoda kobieta czuje się swobodnie. Podczas jednej z rozmów babcia wspomina, że Sarah nie jest pierwszą osobą w ich rodzinie obawiającą się małżeństwa. 30 lat wcześniej jej matka uciekła sprzed ołtarza w towarzystwie pewnego młodzieńca. Niedługo po tym zdarzeniu, w księgarniach pojawiła się powieść Charlesa Webba Absolwent. Sarah zaczyna podejrzewać, że losy jej rodziny mogły zainspirować Charlesa Webba do napisania książki. Wyrusza w podróż do San Francisco by spotkać się z Beau Burroughsem (Kevin Costner) - dawnym kolegą matki mogącym być, jak podejrzewa, tajemniczym młodzieńcem, z którym jej matka uciekła 30 lat temu sprzed ołtarza.

Akcja filmu rozgrywa się w dzielnicy Nowego Jorku, Brooklynie - miejscu, gdzie policja toczy walkę z licznymi gangami. Eddie (Richard Gere) kończy właśnie służbę w policji. Przez ostatni tydzień swojej kariery musi zaopiekować się młodym adeptem policji. Tango (Don Cheadle) działa pod przykrywką w gangu narkotykowym. Pragnie już przestać pracować jako tajniak. Natomiast Sal (Ethan Hawke) zaczyna kraść brudne pieniądze pochodzące ze sprzedaży narkotyków, bo musi zaopiekować się swoją rodziną. Każdy z nich stanie przed wyborem, które prawo jest dla nich w życiu najważniejsze.