Filmy lata 90., śmierć, nowy jork, new jersey, relacja mąż-żona

Kobieta jego marzeń jest na wyciągnięcie ręki. Jednak kim ona jest? Oto opowiedziana w migawkach z przeszłości nieprzewidywalna i bardzo zabawna historia dwudziestokilkulatka Teda, który spotyka swoją pokrewną duszę i raz na zawsze żegna się ze światem tanich podrywów, jednonocnych przygód i związków skazanych na porażkę. Ślub przyjaciół Teda, Marshalla i Lily nadchodzi nieubłaganie. Na szczęście nie przeszkadza to Barney’owi w nowych, kawalerskich podbojach. Tymczasem romans Teda z Robin przeradza się w bardziej dojrzałą relację, jednak czy jest mu ona pisana?

Ollie Trinke ma świetną pracę w wytwórni płyt, kochającą go żonę Gestie i właśnie oczekuje narodzin dziecka. Niestety, Gestie umiera podczas porodu i Ollie z dnia na dzień staje się samotnym ojcem. Wychowywanie dziewczynki komplikuje mu karierę do tego stopnia, że wkrótce traci pracę…