Filmy pech, tatuaż, palenie papierosa, relacja ojciec-syn, uderzenie

Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.

Bernie Lootz (William H. Macy) jest najbardziej pechowym facetem w Las Vegas. W dodatku jego pech jest zaraźliwy. Z tego powodu pracuje w kasynie. Jego głównym zadaniem jest przynoszenie pecha graczom, którzy mają za dużo szczęścia przy stole. W swoim zawodzie jest najlepszy, aż do dnia, w którym zakochuje się z wzajemnością w kelnerce (Maria Bello). Gdy zaczyna przynosić graczom szczęście, właściciel kasyna (Alec Baldwin) próbuje przerwać ich romans.