Filmy relacja rodzinna, lata 50., miasteczko, prostytutka, sala

Dwoje nastolatków z rozbitej rodziny - David (Tobey Maguire) i Jennifer (Reese Witherspoon) - w czasie sprzeczki o to, jaki program telewizyjny oglądać wyrywa sobie pilota z rąk. W efekcie pilot ulega zniszczeniu, a telewizora nie daje się uruchomić. David jest zrozpaczony, że ominie go kolejny odcinek jego ulubionego czarno-białego serialu komediowego z lat 50. „Miasteczko Pleasantville”. Niespodziewanie w mieszkaniu pojawia się tajemniczy serwisant i wręcza rodzeństwu nowego pilota. Okazuje się, że to urządzenie służy do czegoś więcej niż tylko do zmiany kanałów. W niewytłumaczalny sposób Jennifer i David zostają „wessani” przez ekran telewizora i trafiają do... Miasteczka Pleasantville. W tym idealnym, wolnym od grzechu i zła miejscu, rozpoczynają nowe życie.

Sony i Duane są najlepszymi przyjaciółmi, i jak to zwykle bywa swój czas spędzają na zabawie, graniu w kosza, podrywaniu dziewczyn i chodzeniu do kina. Na jednym z takich seansów filmowych coś się kończy, dochodzą do wniosku, że w ich życiu kończy się pewien beztroski etap, a zaczyna dorosłe życie...