Filmy mafia, nowy jork, były więzień

Nowy Jork, czasy dzisiejsze. Student prawa Mike McDermott (Matt Damon) jest "rounderem" - hazardzistą grającym w pokera. W świat hazardu wprowadza go Joey Knish (John Turturro). Czas wolny Mike spędza z Jo (Gretchen Mol) - swoją dziewczyną i koleżanką ze studiów, która nalega, żeby porzucił karty. Jo wolałaby, żeby Mike umiejętność "czytania" z ludzkich twarzy, nabytą i doskonaloną przy pokerowym stoliku, wykorzystywał raczej na sali sądowej. Mike uważa z kolei, że studia prawnicze otwierają przed nim wprawdzie interesujące perspektywy na przyszłość, ale nie ma w nich tego dreszczyku emocji, jaki niosą z sobą partyjki pokera w wyznaczonych do tego celu pomieszczeniach w domach hazardu. Toteż, kiedy trafi mu się okazja przeżycia naprawdę ekscytujących chwil podczas kolejnych gier, skwapliwie z niej skorzysta...

Carlito Brigante wychodzi z więzienia z wielką pomocą swojego prawnika Clainfelda i postanawia zerwać z narkotykową przeszłością, lecz okazuje się to nie takie łatwe. Jest rozpoznawany na ulicach i to do tego prokurator chce go wrobić, Carlito postanawia odnaleźć swoją dawną ukochaną, udaje mu się. Wszystko układa się dobrze, Carlito otwiera klub El Paradiso, a Gale spodziewa się dziecka. W tym czasie zjawia się Clainfeld z propozycją aby Carlito pomógł mu wyciągnąć mafiosa który zapłacił mu za zorganizowanie ucieczki. Carlito winny przysługę zgadza się. Claifeld postanawia zabić mafiosa oraz jego syna który płynie z nim na statku. Nie wiedział jednak, że mafioso miał dwóch synów, tak zapada wyrok na niego i Carlita.