Filmy relacja rodzinna, lata 50., miasteczko, prostytutka

Stany Zjednoczone, czasy dzisiejsze. Dwoje nastolatków z rozbitej rodziny - rodzeństwo David i Jennifer - w czasie sprzeczki o to, jaki kanał TV wybrać wyrywa sobie pilota z rąk. Pilot, bez którego ich nowego telewizora nie da się uruchomić, ulega zniszczeniu. David jest zrozpaczony, bo nie będzie mógł oglądać kolejnego odcinka komediowego, czarno-białego sitcomu "Miasteczko Pleasantville" z lat 50-tych. Jak na zawołanie zjawia się trochę tajemniczy serwisant TV i wręcza Davidowi nowego pilota o dość nietypowym wyglądzie...

Sony i Duane są najlepszymi przyjaciółmi, i jak to zwykle bywa swój czas spędzają na zabawie, graniu w kosza, podrywaniu dziewczyn i chodzeniu do kina. Na jednym z takich seansów filmowych coś się kończy, dochodzą do wniosku, że w ich życiu kończy się pewien beztroski etap, a zaczyna dorosłe życie...