Filmy zdrada, utrata dziewictwa, seks oralny, nastolatek

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Alexa (Emmy Rossum) jest przykładną uczennicą i przyjaźni się z Benem (Ashley Springer) - szkolnym outsiderem. Za namową znanego aktora dziewczyna postanawia "zaczerpnąć" czegoś nowego z życia, by stać się lepszą aktorką. Zmienia swój image na taki, który pozwoli jej uwieść "złego chłopca", Johnny'ego (Zach Gilford). Wzbudza to zazdrość w Benie, który pragnie w końcu pokazać swoje skryte uczucie. Trójkąt miłosny zmieni dotychczasowe relacje całej trójki.