Filmy przyjaźń, zerwanie, sylwester, palenie papierosa, lekarz, pistolet, homoseksualizm, nauczyciel, klub ze striptizem, gitara, męska nagość, małpa, palenie cygara

Kobieta jego marzeń jest na wyciągnięcie ręki. Jednak kim ona jest? Oto opowiedziana w migawkach z przeszłości nieprzewidywalna i bardzo zabawna historia dwudziestokilkulatka Teda, który spotyka swoją pokrewną duszę i raz na zawsze żegna się ze światem tanich podrywów, jednonocnych przygód i związków skazanych na porażkę. Ślub przyjaciół Teda, Marshalla i Lily nadchodzi nieubłaganie. Na szczęście nie przeszkadza to Barney’owi w nowych, kawalerskich podbojach. Tymczasem romans Teda z Robin przeradza się w bardziej dojrzałą relację, jednak czy jest mu ona pisana?