Filmy obsesja, deprawacja

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Tom Welles jest prywatnym detektywem. Daleko mu jednak do romantycznych bohaterów, których wizerunek utrwaliły setki filmów i powieści kryminalnych. Tom wiedzie żywot zwykłego śmiertelnika u boku żony Amy, która niedawno urodziła mu córkę. Na co dzień przyjmuje rutynowe zlecenia sprowadzające się najczęściej do śledzenia niewiernych mężów... Pewnego dnia jednak wdowa po wpływowym milionerze, pani Christian, składa mu ciekawsze zlecenie.

Rywalizacja pomiędzy dwiema rodzinami – familią szalonej Divine, a rodem Connie i Raymonda. Obie z rodzin sądzą, że to im należy się niechlubne miano najohydniejszych i za wszelką cenę będą chciały to sobie udowodnić. W wyniku konkurowania ze sobą dojdzie do mnóstwa starć.