Filmy nienawiść, seks oralny, seksualność, homoseksualny pocałunek

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Film oparty na autentycznej historii, która miała miejsce w 1993 roku. Teena Brandon cierpi na kryzys identyfikacji płci. Niezrozumiana przez otoczenie wyjeżdża z rodzinnego miasta i trafia do Falls City, prowincjonalnego miasteczka w stanie Nebraska, nie jako dziewczyna, ale chłopak - Brandon Teena. W barze poznaje Candace, samotną matkę, która proponuje mu, by zamieszkał w jej domu. Tutaj poznaje również przyjaciół Candace – byłych recydywistów – Toma i Johna, oraz Lanę, w której zakochuje się od pierwszego wejrzenia. Wkrótce skrywana przez Brandona tajemnica wychodzi na światło dzienne, co staje się przyczyną wielkiej tragedii…

Głównym bohaterem jest twórca komiksów Holden McNeil (Ben Affleck), który wraz ze swoim kumplem i rysownikiem Bankym Edwardsem (Jason Lee) przybywa na doroczny Konwent Komiksu na Manhattanie. Tam spotyka atrakcyjną Alyssę Jones (Joey Lauren Adams). Swoim naturalnym wdziękiem i zadziorną osobowością dziewczyna szybko przewraca mu w głowie. Zakochany, nim zdąży wyznać swoje uczucia, szybko musi przełknąć gorzką pigułkę: Alyssa jest lesbijką. Mimo to Holden nie rezygnuje i z jeszcze większą siłą stara się zdobyć jej serce. Prowadzi to do licznych perturbacji, które zaważą na całym przyszłym uczuciowym życiu bohaterów.