Filmy relacja mężczyzna-kobieta, przyjęcie, sklep, współlokator, restauracja

Michael Dorsey bez powodzenia szuka pracy. Pewnego dnia dostaje rolę kobiety Dorothy w telenoweli i zyskuje sławę, ale nikt nie wie, że jest on mężczyzną... Jego największym problemem jest to, że zakochał się w Julie Nichols i nie wiem jak jej to powiedzieć skoro wszyscy uważają go za kobietę.

Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.