Filmy utrata dziewictwa, zazdrość, palenie papierosa, seks oralny

Sandy (Art Garfunkel) i Jonathan (Jack Nicholson) to kumple z college'u. Jonathan świetnie radzi sobie z kobietami, zaś Sandy jest chorobliwie nieśmiały. Więc Jonathan postanawia wprowadzić kolegę w arkana sztuki uwodzenia. Namawia go do eksperymentowania z kobietami. Sandy nieświadomie zakochuje się w dziewczynie Jonathana, która niespodziewanie zaczyna okazywać mu sympatię. Jonathan nie może się z tym pogodzić. Drogi przyjaciół rozchodzą się, by po kilku latach skrzyżować się ponownie.

Alexa (Emmy Rossum) jest przykładną uczennicą i przyjaźni się z Benem (Ashley Springer) - szkolnym outsiderem. Za namową znanego aktora dziewczyna postanawia "zaczerpnąć" czegoś nowego z życia, by stać się lepszą aktorką. Zmienia swój image na taki, który pozwoli jej uwieść "złego chłopca", Johnny'ego (Zach Gilford). Wzbudza to zazdrość w Benie, który pragnie w końcu pokazać swoje skryte uczucie. Trójkąt miłosny zmieni dotychczasowe relacje całej trójki.