Filmy sylwester, retrospekcja, kobieciarz, na podstawie powieści, bezrobocie, list, gitara, śpiewanie, boże narodzenie

Will jest leniwym oraz zbyt pewnym siebie facetem. Nie robi nic, a utrzymuje się z dochodów, jakie przyniósł jego dziadkowi światowy hit na rynku muzycznym. Zatem Will nie ma powodów do zmartwień, bez przerwy umawia się na randki z innymi kobietami. Pewnego dnia spotyka się z bardziej wartościową oraz dojrzałą kobietą niż się spodziewał. Randka w parku z dzieckiem jej najlepszej przyjaciółki jest dla Willa krępująca, choć chłopiec wydaje mu się bardzo interesujący... z wzajemnością. Kiedy między dorosłymi nic nie wychodzi - mężczyzna nie przejmuje się tym zbytnio, gdyż panienek mu nie brak. Chłopiec z parku o imieniu Marcus, o którym Will zdążył już zapomnieć dzwoni, w celu zapoznania go ze swoją mamą, która wiedzie smutne życie, jest zbyt wrażliwa, miewa myśli samobójcze i zalicza się do grona hipisów. Will oczywiście odmawia, lecz Marcus na siłę chcąc uszczęśliwić mamę i dowiedzieć się czegoś więcej o mężczyźnie, zaczyna go szantażować. W ten sposób rozpoczyna się wielka przyjaźń nieznająca granic wieku, której nikt się nie spodziewał, a obróci ona ich oba światy o 180 stopni...