Filmy utrata dziewictwa, seks oralny, nowy jork

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Sandy (Art Garfunkel) i Jonathan (Jack Nicholson) to kumple z college'u. Jonathan świetnie radzi sobie z kobietami, zaś Sandy jest chorobliwie nieśmiały. Więc Jonathan postanawia wprowadzić kolegę w arkana sztuki uwodzenia. Namawia go do eksperymentowania z kobietami. Sandy nieświadomie zakochuje się w dziewczynie Jonathana, która niespodziewanie zaczyna okazywać mu sympatię. Jonathan nie może się z tym pogodzić. Drogi przyjaciół rozchodzą się, by po kilku latach skrzyżować się ponownie.

Film ukazuje historię 22-letniej Aury (Lena Dunham), która wraca z college'u do swojej matki artystki. Aurze nie powodzi się: jej strona na YouTube ma tylko 357 odwiedzin, rzuca ją chłopak, jej chomik umiera, a ona sama nie wie jak pokierować własnym życiem. Zatrudnia się jako hostessa w restauracji, wchodzi w związki z dwoma mężczyznami, a przede wszystkim chce, żeby ktoś pomógł jej określić kim tak naprawdę jest.