Filmy seks, palenie papierosa, usa, postrzelenie, bar

Film opowiada o życiu małej żydowskiej grupy gangsterów żyjących w Nowym Jorku i obejmujących ponad czterdzieści lat ich przestępczej działalności. Niepowodzenia, zawody miłosne, handel narkotykami i prohibicja – to ich codzienne życie. Z jednej strony mechanizm działania wielkiego biznesu, przemoc i krew, z drugiej zaś ich normalne pozaprzestępcze funkcjonowanie w rodzinie oraz smutna nostalgia o zmarnowanych życiorysach i wiecznie nieosiągniętej miłości…

Gary "Gal" Dove (Ray Winstone), londyński gangster po wyroku postanawia zerwać z przeszłością. Wraz z ukochaną żoną Deedee (Amanda Redman) odpoczywa w hiszpańskiej willi, żyjąc od sjesty do sjesty. Sielankę zakłóca przybycie dawnego kompana Dona Logana (Ben Kingsley), który chce namówić Dove'a na ostatni, wielki skok. Emerytowany rabuś nie chce wracać do przeszłości, gdyż wszystko układa mu się idealnie i jest szczęśliwy. Niestety Logan ma na niego haczyk.

Stewardesa Jackie Brown (Pam Grier) dorabia do pensji przemytem pieniędzy i kokainy na zlecenie potężnego gangstera Ordella Robbiego (Samuel L. Jackson). Pewnego dnia zostaje zatrzymana na lotnisku przez agentów federalnych. Ordell wykupuje ją z więzienia za kaucję, by zlikwidować niewygodnego świadka. Jackie obiecuje mu milczenie za 100 tys. dolarów. Gangster zgadza się, nie podejrzewając nawet, że kobieta wcześniej poszła na układ z FBI i w zamian za umorzenie sprawy zobowiązała się wystawić Ordella. Ale ani gangster, ani federalni nie wiedzą, że Jackie ma już dość takiego życia i postanawia wyprowadzić w pole wszystkich. A przy okazji zgarnąć pół miliona dolarów.