Prequel głośnej kryminalnej serii, pokazujący losy Pata Tate'a, niesławnego gangstera z Essex. Przyglądamy się młodemu bohaterowi, zanim zyskał pozycję i sławę, oraz śledzimy jego niebezpieczną drogę na szczyt. To opowieść o ambicjach i brutalnej rzeczywistości przestępczego półświatka, gdzie każdy wybór niesie za sobą konsekwencje.
Carter Jennings (Michael Raymond-James) jest nowoorleańskim oszustem, na którym ciąży potężny dług zaciągnięty u bezwzględnego gangstera i właściciela klubu ze striptizem, Spencera Rabbita (Timothy Omundson). Pragnąc zwrócić pieniądze, mężczyzna łączy siły z eksdziewczyną June (Samaire Armstrong) i przypadkowo napotkanymi, ekscentrycznymi wspólnikami, i rozpoczyna serię zuchwałych napadów, które nie zawsze idą zgodnie z planem…
Drew dwukrotnie oblał egzamin adwokacki i pracuje na infolinii, czego szczerze nie znosi. Ma jednak plan. Marząc o miłości życia, podąża za Nikki do szkoły aktorskiej, gdzie trafia pod opiekę ekscentrycznego profesora. Próbując odnaleźć swoje miejsce i zdobyć serce Nikki, przechodzi przez serię zabawnych perypetii.
Lenny (Elyas M'Barek) jest beztroskim 30-latkiem, dla którego liczą się tylko imprezy i dobra zabawa. Żyje w willi ojca i baluje za jego pieniądze. W trakcie jednej z szalonych nocy wjeżdża samochodem do basenu. W tym samym czasie 15-letni David (Philip Noah Schwarz) z trudem łapie oddech w swoim małym mieszkaniu. Nastolatek od urodzenia zmaga się z wadą serca i nikt nie wie, czy dożyje kolejnych urodzin. Te dwa odrębne światy zderzają się ze sobą, gdy ojciec Lenny’ego, wybitny kardiolog (Uwe Preuss), zmusza syna, by zaopiekował się chorym chłopcem. Jego zadaniem będzie pomóc Davidowi w doświadczaniu drobnych przyjemności, zanim będzie za późno. Lenny stara się więc, aby chłopak cieszył się z nowych, modnych ubrań czy z przejażdżki szybkim autem. Z czasem uświadamia sobie, że życie chłopca wisi na włosku i każdy kolejny dzień może być jego ostatnim. Od tej pory ich przyjaźń to nie tylko dobra zabawa, ale też wielka odpowiedzialność. Czy Lenny będzie w stanie pomóc Davidowi, gdy chłopiec zapragnie poznać dziewczynę i doświadczyć miłości?
Podczas trzydziestych urodzin cztery dawne koleżanki odnajdują stare nagrania z czasów liceum. Konfrontacja z młodzieńczymi marzeniami uświadamia im, jak bardzo ich obecne życie odbiega od tego, co sobie kiedyś wyobrażały — zarówno zawodowo, jak i uczuciowo. Pod wpływem alkoholu postanawiają wziąć sprawy w swoje ręce i wzajemnie pomóc sobie spełnić dawne cele. Szybko okazuje się jednak, że dobre intencje prowadzą do chaosu, trudnych decyzji i wystawiają ich wieloletnią przyjaźń na największą próbę.
Charlotte pracuje w jednej z paryskich kancelarii. Zostaje wysłana w podróż służbową do Szwecji jako syndyk, który ma zamknąć oddział firmy przynoszący straty finansowe. Miał to być prosty kilkudniowy wyjazd do dalekiej Laponii. Charlotte zakochuje się jednak w szefie upadającej firmy, Martialu. Charlotte odkrywa prawdziwą miłość u boku prawdziwego mężczyzny.
Czterdziestosiedmioletni Brad Sloan (Ben Stiller) zdaje się być mężczyzną spełnionym. Ma bezpieczną posadę, dom na przedmieściach Sacramento, kochającą żonę Melanie (Jenna Fischer) i utalentowanego muzycznie syna Troya (Austin Abrams), który właśnie staje przed wyborem college’u. Ojciec postanawia mu pomóc i zabiera go na wycieczkę po potencjalnych szkołach. Niewinna podróż wywołuje w Bradzie refleksję na temat jego życiowych wyborów. Tym bardziej, że w Bostonie spotyka swoich szkolnych kolegów, którzy odnieśli ogromny sukces.
Niepoprawny romantyk (Domhnall Gleeson) myśli, że znalazł swoją prawdziwą miłość, gdy poznaje starszą od siebie kobietę (Christina Applegate). Wkrótce jednak okazuje się, że jest mężatką, a ich spotkanie było tylko formą zemsty na zaniedbującym ją mężu (Thomas Haden Church). Początkowo wściekły mąż, ze zdziwieniem odkrywa w sobie pokłady współczucia dla niedoli romantyka i decyduje, że najlepszą formą zemsty dla nich obu, będzie zamieszkanie we dwóch - bez niej - by wieść kawalerskie życie.