Filmy przyjaźń, relacja rodzinna, sylwester, romans pozamałżeński

Głównym bohaterem filmu jest 36-letni playboy - Will Freeman, który nie chce mieć dzieci. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami, a jego plany życiowe komplikują się, gdy poznaje samotnego, zagubionego dwunastoletniego chłopca... "Był sobie chłopiec" to opowieść o mężczyźnie - przystojnym, bogatym, płytkim, skoncentrowanym na sobie, pełnym uroku... i jego nieoczekiwanym związku z chłopcem, którego spotyka, gdy próbuje poderwać matkę innego chłopca.

Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) jest w kropce. Dopiero co przyjęła oświadczyny swojego chłopaka Jeffa (Mark Ruffalo), gdy o swych planach małżeńskich poinformowała ją jej młodsza siostra Annie (Mena Suvari). Dziewczyna, w przeciwieństwie do Sary, nie zastanawia się nad słusznością decyzji i przystępuje do zorganizowania ślubu i wesela. Dla starszej siostry oznacza to konieczność spotkania się z rodziną, w której nigdy nie czuła się zbyt dobrze. Cieszy ją jednak możliwość spotkania z babką Katharine (Shirley MacLaine) - jedyną osobą z rodziny, w której towarzystwie młoda kobieta czuje się swobodnie. Podczas jednej z rozmów babcia wspomina, że Sarah nie jest pierwszą osobą w ich rodzinie obawiającą się małżeństwa. 30 lat wcześniej jej matka uciekła sprzed ołtarza w towarzystwie pewnego młodzieńca. Niedługo po tym zdarzeniu, w księgarniach pojawiła się powieść Charlesa Webba Absolwent. Sarah zaczyna podejrzewać, że losy jej rodziny mogły zainspirować Charlesa Webba do napisania książki. Wyrusza w podróż do San Francisco by spotkać się z Beau Burroughsem (Kevin Costner) - dawnym kolegą matki mogącym być, jak podejrzewa, tajemniczym młodzieńcem, z którym jej matka uciekła 30 lat temu sprzed ołtarza.