Filmy seks, relacja chłopak-dziewczyna, relacja ojciec-córka, relacja matka-córka, prezerwatywa, prawnik

Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) jest w kropce. Dopiero co przyjęła oświadczyny swojego chłopaka Jeffa (Mark Ruffalo), gdy o swych planach małżeńskich poinformowała ją jej młodsza siostra Annie (Mena Suvari). Dziewczyna, w przeciwieństwie do Sary, nie zastanawia się nad słusznością decyzji i przystępuje do zorganizowania ślubu i wesela. Dla starszej siostry oznacza to konieczność spotkania się z rodziną, w której nigdy nie czuła się zbyt dobrze. Cieszy ją jednak możliwość spotkania z babką Katharine (Shirley MacLaine) - jedyną osobą z rodziny, w której towarzystwie młoda kobieta czuje się swobodnie. Podczas jednej z rozmów babcia wspomina, że Sarah nie jest pierwszą osobą w ich rodzinie obawiającą się małżeństwa. 30 lat wcześniej jej matka uciekła sprzed ołtarza w towarzystwie pewnego młodzieńca. Niedługo po tym zdarzeniu, w księgarniach pojawiła się powieść Charlesa Webba Absolwent. Sarah zaczyna podejrzewać, że losy jej rodziny mogły zainspirować Charlesa Webba do napisania książki. Wyrusza w podróż do San Francisco by spotkać się z Beau Burroughsem (Kevin Costner) - dawnym kolegą matki mogącym być, jak podejrzewa, tajemniczym młodzieńcem, z którym jej matka uciekła 30 lat temu sprzed ołtarza.

Lee Halloway (Maggie Gyllenhaal) to młoda kobieta po przejściach. Jej psychiczne problemy, wywołane przez życie z dysfunkcyjną rodziną, zaprowadziły ją na leczenie w zakładzie zamkniętym. W diagnozie lekarze stwierdzili m.in. niską samoocenę, depresję i... skłonności masochistyczne. Widz poznaje Lee, kiedy opuszcza ów szpital, aby wziąć udział w weselu swojej siostry. Wystarczy jeden dzień spędzony na łonie rodziny, aby wróciły jej skłonności do autoagresji. Lee nie zamierza jednak wracać do szpitala. Zachęcona przez matkę rozpoczyna kurs dla sekretarek, a po jego ukończeniu - dostaje pierwszą w życiu pracę w kancelarii adwokackiej Edwarda Greya (James Spader). Przenikliwy szef szybko odkrywa masochistyczne skłonności Lee i podejmuje z dziewczyną erotyczno-psychologiczną grę. Lee nie zaskarża jednak swojego szefa o molestowanie. Z coraz większą zachłannością rzuca się w ten ekscentryczny biurowy romans.